Acetonitrile (cyanomethane)

Acetonitril, ein aliphatisches Nitril, wird häufig als organisches Lösungsmittel und Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet. Da es für sichtbares und UV-Licht transparent ist, wird es in spektrophotometrischen und fluorimetrischen Techniken verwendet.

MeCN wird aufgrund seiner niedrigen Viskosität, hohen Elutionsstärke und unbegrenzten Wasserlöslichkeit in vielen chromatographischen Techniken als mobile Phasenkomponente verwendet.

Auch als Extraktionsmedium bei der Flüssig-Flüssig-Extraktion, der Festphasenextraktion oder der Mikroextraktion spielt es eine wichtige Rolle.

Eine der Hauptanwendungen von Acetonitril als Lösungsmittel ist die Reinigung von Butadien in Raffinerien. MeCN, das am Kopf einer mit Kohlenwasserstoffen, einschließlich Butadien, gefüllten Destillationskolonne zugeführt wird, absorbiert beim Abstieg durch die Kolonne das Butadien, das dann vom Boden der Kolonne zu einer zweiten Trennkolonne geleitet wird. Anschließend wird im Trennturm Wärme zur Abtrennung des Butadiens genutzt.

Im Labor wird es als mittelpolares Lösungsmittel verwendet, das mit Wasser und einer Reihe organischer Lösungsmittel frei mischbar ist, jedoch nicht mit gesättigten Kohlenwasserstoffen. Es verfügt über einen komfortablen Flüssigkeitsbereich und eine hohe Dielektrizitätskonstante von 38,8. Mit einem Dipolmoment von 3,92 D. Acetonitril löst eine Vielzahl ionischer und unpolarer Verbindungen. Als mobile Phase in der HPLC und LC-MS ist es unersetzlich.

Aufgrund seiner relativ hohen Dielektrizitätskonstante und der Fähigkeit, Elektrolyte aufzulösen, findet es ein breites Anwendungsspektrum bei der Herstellung von Batterien. Aus ähnlichen Gründen ist es ein beliebtes Lösungsmittel in der Cyclovoltammetrie.

Acetonitril spielt als dominierendes Lösungsmittel bei der Herstellung von DNA-Oligonukleotiden aus Monomeren eine bedeutende Rolle.

In der Industrie wird es als Lösungsmittel für die Herstellung von Pharmazeutika und Fotofilmen verwendet.

Acetonitril wurde erstmals 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas hergestellt.

Toxizität:

Acetonitril hat in kleinen Dosen nur eine geringe Toxizität. Es kann zu Blausäure verstoffwechselt werden, die die Ursache der beobachteten toxischen Wirkungen ist. Im Allgemeinen setzt die toxische Wirkung verzögert ein, da der Körper Acetonitril in Cyanid umwandelt (normalerweise etwa 2 bis 12 Stunden).

Fälle einer Acetonitrilvergiftung beim Menschen (oder genauer gesagt einer Zyanidvergiftung nach Acetonitrilexposition) sind selten, aber nicht unbekannt, und zwar durch Einatmen, Verschlucken und (möglicherweise) durch Hautabsorption.

Zu den Symptomen, die normalerweise erst mehrere Stunden nach der Exposition auftreten, gehören Atembeschwerden, langsamer Herzschlag, Übelkeit und Erbrechen. In schweren Fällen kann es zu Krämpfen und Koma kommen, gefolgt vom Tod durch Atemversagen. Die Behandlung erfolgt wie bei einer Zyanidvergiftung, wobei Sauerstoff, Natriumnitrit und Natriumthiosulfat zu den häufigsten Notfallbehandlungen gehören.

Trotz seiner Toxizität wird es in Nagellackentfernern verwendet. Es wurden mindestens zwei Fälle einer versehentlichen Vergiftung von Kleinkindern mit Nagellackentferner auf Acetonitrilbasis gemeldet, von denen einer tödlich verlief. Aceton und Ethylacetat werden oft als sicherer für den Heimgebrauch bevorzugt, und Acetonitril ist seit März 2000 in Kosmetikprodukten im Europäischen Wirtschaftsraum verboten.

Wie andere Nitrile kann Acetonitril in Mikrosomen, insbesondere in der Leber, zu Blausäure verstoffwechselt werden, wie erstmals von Pozzani et al. nachgewiesen wurde. im Jahr 1959. Der erste Schritt auf diesem Weg ist die Oxidation von Acetonitril zu Glyconitril durch die NADPH-abhängige Cytochrom-P450-Monooxygenase. Das Glykonitril zersetzt sich dann spontan zu Blausäure und Formaldehyd. Formaldehyd, selbst ein Gift und Karzinogen, wird weiter zu Ameisensäure oxidiert, die eine weitere Toxizitätsquelle darstellt.

Der Metabolismus von Acetonitril ist viel langsamer als der anderer Nitrile, was der Grund für seine relativ geringe Toxizität ist. So war eine Stunde nach Verabreichung einer potenziell tödlichen Dosis die Konzentration von Cyanid im Gehirn der Ratte um 1⁄20 niedriger als die einer 60-mal niedrigeren Dosis Propionitril.

Der relativ langsame Metabolismus von Acetonitril zu Cyanwasserstoff ermöglicht, dass mehr im Körper produziertes Cyanid zu Thiocyanat (dem Rhodanese-Weg) entgiftet wird. Außerdem kann dadurch mehr Acetonitril unverändert ausgeschieden werden, bevor es verstoffwechselt wird. Die Hauptausscheidungswege sind Ausatmung und Urin.

Eigenschaften:

Handelsname: Acetonitril

REACH-Nummer: 01-2119471307-38

EG-Nummer: 200-835-2

CAS-Nummer: 75-05-8

Chemische Formel: CH3CN (Molekulargewicht: 41,05)

Aussehen/Form: klar, flüssig

Farbe: keine transparente, farblose Flüssigkeit

Geruch: ätherartig

Geruchsschwelle: Keine Daten verfügbar

pH-Wert: 6 - 10

Schmelzpunkt/Gefrierschmelzpunkt/Bereich: -48 °C

Siedebeginn und Siedebereich: 81 - 82 °C

Flammpunkt: 2,0 °C – geschlossener Tiegel

Verdunstungsrate: 5,8

Obere Explosionsgrenze: 16 % (V)

Untere Explosionsgrenze: 3 % (V)

Dampfdruck:

73,18 hPa bei 15 °C

121,44 hPa bei 25 °C

413,23 hPa bei 55 °C

98,64 hPa bei 20°C

Dampfdichte: 1,42 - (Luft = 1,0)

Relative Dichte: 0,786 g/ml bei 25 °C

Löslichkeit in Wasser: vollständig löslich

Explosive Eigenschaften: Nicht explosiv

Oxidierende Eigenschaften: Der Stoff oder das Gemisch ist nicht als oxidierend eingestuft.

Verpackung:

Metallfass 162,5 kg

Gefahrenhinweise:

• Leicht entzündliche Flüssigkeit und Dampf.
• Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
• Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
• Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
• Reizt die Augen.

Sicherheitshinweise:

• Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. - Rauchen
  verboten.
• BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen
  Kontaktlinsen, sofern vorhanden und leicht zu entfernen. Spülen Sie weiter.
• An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
• An einem kühlen Ort aufbewahren.