Acetonitrile (cyanomethane)

Ацетонітрил, аліфатичний нітрил, широко використовується як органічний розчинник і проміжний продукт в органічному синтезі. Оскільки він прозорий для видимого та ультрафіолетового світла, його використовують у спектрофотометричних і флуориметричних методах.

MeCN використовується як компонент рухомої фази в багатьох хроматографічних методах завдяки його низькій в'язкості, високій силі елюювання та необмеженій розчинності у воді.

Він також відіграє важливу роль як екстракційне середовище в рідинно-рідинній екстракції, твердофазній екстракції або мікроекстракції.

Одним із основних застосувань ацетонітрилу як розчинника є очищення бутадієну на нафтопереробних заводах. MeCN, що подається у верхню частину дистиляційної колони, наповненої вуглеводнями, включаючи бутадієн, коли він спускається через колону, поглинає бутадієн, який потім направляється з нижньої частини колони до другої розділової колони. Потім тепло використовується в розділовій вежі для відділення бутадієну.

У лабораторії він використовується як середній полярний розчинник, який можна вільно змішувати з водою та низкою органічних розчинників, але не з насиченими вуглеводнями. Він має зручний діапазон рідини та високу діелектричну проникність 38,8. З дипольним моментом 3,92 Д. Ацетонітрил розчиняє широкий спектр іонних і неполярних сполук. Він незамінний як рухома фаза в ВЕРХ і РХ-МС.

Він знаходить широкий спектр застосувань у виробництві акумуляторів завдяки своїй відносно високій діелектричній проникності та здатності розчиняти електроліти. З подібних причин він є популярним розчинником у циклічній вольтамперометрії.

Ацетонітрил відіграє значну роль як домінуючий розчинник, який використовується у виробництві олігонуклеотидів ДНК з мономерів.

У промисловості його використовують як розчинник для виробництва фармацевтичних препаратів і фотоплівок.

Ацетонітрил вперше був отриманий у 1847 році французьким хіміком Жаном Батистом Дюма.

Токсичність:

Ацетонітрил має незначну токсичність у малих дозах. Він може метаболізуватися до ціаніду водню, що є джерелом спостережуваних токсичних ефектів. Загалом початок токсичних ефектів відбувається із затримкою через час, потрібний організму для перетворення ацетонітрилу на ціанід (зазвичай близько 2–12 годин).

Випадки отруєння ацетонітрилом у людей (або, точніше, отруєння ціанідами після впливу ацетонітрилу) є рідкісними, але невідомими, через вдихання, ковтання та (можливо) через всмоктування шкірою.

Симптоми, які зазвичай не з’являються протягом кількох годин після контакту, включають утруднене дихання, уповільнений пульс, нудоту та блювоту. У важких випадках можуть виникнути судоми і кома, а потім смерть від дихальної недостатності. Лікування таке ж, як і при отруєнні ціанідами, з киснем, нітритом натрію та тіосульфатом натрію серед найпоширеніших невідкладних методів лікування.

Незважаючи на свою токсичність, його використовували в рідинах для зняття лаку. Повідомлялося про щонайменше два випадки випадкового отруєння маленьких дітей рідиною для зняття лаку на основі ацетонітрилу, один з яких закінчився летально. Ацетон і етилацетат часто вважаються більш безпечними для домашнього використання, а ацетонітрил заборонений у косметичних продуктах у Європейській економічній зоні з березня 2000 року.

Як і інші нітрили, ацетонітрил може метаболізуватися в мікросомах, особливо в печінці, з утворенням ціаніду водню, як вперше було продемонстровано Поццані та ін. у 1959 р. Першим кроком у цьому шляху є окислення ацетонітрилу до гліконітрилу НАДФН-залежною монооксигеназою цитохрому Р450. Потім гліконітрил спонтанно розкладається з утворенням ціаніду водню та формальдегіду. Формальдегід, сам по собі токсин і канцероген, далі окислюється до мурашиної кислоти, яка є ще одним джерелом токсичності.

Метаболізм ацетонітрилу відбувається значно повільніше, ніж інших нітрилів, що є причиною його відносно низької токсичності. Таким чином, через годину після введення потенційно смертельної дози концентрація ціаніду в мозку щура була на 1⁄20 нижчою, ніж у дозі пропіонітрилу, яка була в 60 разів нижчою.

Відносно повільний метаболізм ацетонітрилу до ціаніду водню дозволяє більшій кількості ціаніду, що виробляється в організмі, детоксифікуватися в тіоціанат (роданський шлях). Це також дозволяє більшій кількості ацетонітрилу виводитися з організму в незміненому вигляді до того, як він метаболізується. Основні шляхи виведення – видих і сеча.

Властивості:

Торгова назва: Ацетонітрил

Номер REACH: 01-2119471307-38

Номер EC: 200-835-2

Номер CAS: 75-05-8

Хімічна формула: CH3CN (молекулярна маса: 41,05)

Зовнішній вигляд/Форма: прозорий, рідкий

Колір: непрозорий, безбарвна рідина

Запах: ефірний

Поріг сприйняття запаху : Немає даних

рН: 6-10

Точка плавлення/замерзання Точка плавлення/діапазон: -48°C

Початкова температура кипіння та інтервал кипіння: 81 - 82 °C

Температура спалаху: 2,0 °C - закритий тигель

Швидкість випаровування : 5,8

Верхня межа вибуховості: 16% (V)

Нижня межа вибуховості: 3% (V)

Тиск пари:

73,18 гПа при 15 °C

121,44 гПа при 25 °C

413,23 гПа при 55 °C

98,64 гПа при 20°C

Щільність пари: 1,42 - (повітря = 1,0)

Відносна щільність: 0,786 г/мл при 25°C

Розчинність у воді: повністю розчинний

Вибухові властивості: Не вибухонебезпечний

Окислювальні властивості: Речовина або суміш не класифікується як окиснювач.

Упаковка:

Бочка металева 162,5 кг

Застереження про небезпеку:

• Легкозаймиста рідина та пари.
• Шкідливий при проковтуванні.
• Шкідливий при контакті зі шкірою.
• Шкідливий при вдиханні.
• Подразнює очі.

Застереження:

• Тримайте подалі від тепла/іскор/відкритого вогню/гарячих поверхонь. – Куріння
  заборонено.
• ПРИ ПОПАДАННІ В ОЧІ: Обережно промийте водою протягом кількох хвилин. видалити
  контактні лінзи, якщо вони є та легко знімаються. Продовжуйте полоскання.
• Зберігати в добре провітрюваному місці.
• Зберігати в прохолодному місці.